Простые эфиры
.png)
Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители[1]. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Благодаря своей химической инертности и особым сольватационным свойствам они широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.
Номенклатура[править]
Рекомендации ИЮПАК позволяют при присвоении названий простым эфирам вида R-O-R' использовать разные типы номенклатуры:
- заместительную — когда группа R'-O- считается заместителем в родоначальном углеводороде RH;
- радикало-функциональную — называя функцию словом «эфир» (название «оксид» не рекомендуется) и перечисляя названия радикалов R и R' в виде приставок;
- умножительную (если R и R' циклические);
- заменительную;
- номенклатуру фанов[2].
Заместительная номенклатура является предпочтительной. В этом случае один из радикалов (R) выполняет роль родоначального углеводорода (RH) и получает название, соответствующее этому углеводороду. Группа R’O- считается заместителем, и её название образуется слиянием названия радикала R' и приставки окси, например:
- CH3CH2CH2CH2CH2O- — пентилокси-.
В нескольких случаях за заместителем R’O- сохранено традиционное название:
- CH3O- — метокси-; CH3CH2O- — этокси-; CH3CH2CH2O- — пропокси-; CH3CH2CH2CH2O- — бутокси-; C6H5O- — фенокси-; (CH3)3CO- — трет-бутокси-; (CH3)2CHO- — изопропокси-[К 1][2].
В таком случае полные названия простых эфиров выглядят следующим образом:
- CH3OCH3 — метоксиметан;
- CH3CH2OCH3 — метоксиэтан;
- C6H5OCH3 — метоксибензол (также: анизол)[2].
В радикало-функциональной номенклатуре названия заместителей перед словом «эфир» перечисляются в алфавитном порядке:
- CH3OCH3 — диметиловый эфир;
- CH3CH2OCH3 — метилэтиловый эфир;
- PhOCH3 — метилфениловый эфир[2].
Заменительную номенклатуру удобно использовать в случае полиэфиров. В этом случае соединение называется как углеводород, а место, где углеродный атом формально заменён кислородом, называют в виде приставки «окса»-:
- CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3 — 2,5,8,11-тетраоксадодекан;
- (по заместительной номенклатуре: 1-метокси-2-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]этан)[2].
В редких случаях, когда оба заместителя в простом эфире являются циклическими, можно использовать умножительную номенклатуру:
- PhOPh — 1,1'-оксидибензол[2].
Физические свойства и строение[править]
Физические свойства[править]
Эфиры — бесцветные, подвижные, легкокипящие жидкости с характерным запахом. Эфиры малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами растворяют органические соединения[3].
Строение молекул[править]
Строение молекул простых эфиров схоже со строением молекулы воды. Валентный угол С–O–C в диметиловом эфире составляет 112°. Атом кислорода имеет sp3-гибридизацию[4].