Ацетамид

Ацетамид
Шаблон:Вещество/два изображения рядом
Общие
Систематическое наименование	Acetamide Ethanamide
Хим. формула	CH3CONH2
Физические свойства
Молярная масса	59,07 г/моль
Плотность	1,16 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	79-81 °C
• кипения	221,2 °C
• вспышки	154,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS	60-35-5
PubChem	178
SMILES	O=C(N)C
ChEBI	27856
Безопасность
ЛД50	ок. 10000 мг/кг
Фразы риска (R)	R40
Фразы безопасности (S)	(S2) S36/37
NFPA 704	Шаблон:NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетамид CH₃CONH₂ — амид уксусной кислоты.

Физические и химические свойства

Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителей, практически нерастворим в бензоле и эфире.

Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.

Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{\to }\mathsf{[}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{]}\mathsf{C}\mathsf{l}$

способен давать соли с щелочами:

$\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{\to }\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{K}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$

Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и диацетамид (CH₃CO)₂NH.

При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил, в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин.

Получение и применение

Ацетамид можно получи�